La Transquadra va néixer el 1993 i surt des de la ciutat francesa atlàntica de Saint-Nazaire, però des de l'edició anterior també té una sortida des de Barcelona cap a Madeira, a una distància de 1.100 milles nàutiques, poc més de 2.000 quilòmetres. Agustí Gómez, president del Reial Club Marítim de Barcelona " Es dóna la circumstància que la distància des de Saint-Nazaire a Madeira és la mateixa que des de Barcelona, i així, obre la possibilitat que hi participin tripulacions que estan localitzades en el Mediterrani." La prova està reservada a tripulants aficionats majors de 40 anys, en solitari o per parelles, que han de preparar les embarcacions per a l'ocasió. Les condicions meteorològiques dificulten el trajecte. XISCO GIL, patró de vaixell "A Madeira tenim el problema del Mediterrani i en estiu normalment tenim condicions de poc vent, llavors és una mica incert fins que arribem a l'estret. De l'estret a Madeira podem arribar a fer-ho, fins i tot, en tres dies, estaríem parlant d'un total de vuit dies." La segona etapa de la Transquadra, de 2.700 milles nàutiques, uns 5.000 quilòmetres, uneix Madeira i la Martinica, al mar Carib, i es farà el mes de gener.

De les 24 embarcacions que han sortit de Barcelona n’hi ha una que inclou dos tripulants de les Illes Balears. Hi ha participants que navegaran sols i d’altres, amb parella. La Transquadra consta de dues etapes. La primera ha sortit aquest dimecres des del Reial Club Marítim de Barcelona i té l’arribada a Madeira, on es trobaran amb els altres participants que surten de Saint-Nazaire, França, el diumenge, 27 de juliol. La segona etapa sortirà de Madeira, Portugal, a finals de gener de 2015 i finalitzarà a l’illa de Martinica.